Isómeros geométricos.

Isomería geométrica o cis-trans
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:

• forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y
• forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.

Isómeros del But-2-eno
Ácido maleico (Cis) y
ácido fumárico (trans)
Formas trans (E) y cis (Z) del
1,2-dibromoeteno.

La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.
1,2-dimetilciclopentano
(formas cis y trans) cis-1,2-diclorociclohexano trans-1,2-diclorociclohexano Formas cis y trans
del difluorodiazeno